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低游離度tdi三聚體

低游離度tdi三聚體的合成

甲苯二異氰酸酯(tdi)在催化作用下可以發生三聚反應,形成含異氰脲酸酯環的三聚體。tdi三聚體具有揮發性低、毒性小、官能度高、熱穩定性好、耐腐蝕性好等優點,常作為聚氨酯固化劑被廣泛應用在涂料、粘合劑中。在20世紀70年代,國外多家公司開始工業化生產應用這類產品,如bayer、、等。目前高性能、低游離單體的tdi三聚體仍然需要大量依賴進口。

本研究以催化劑 nt cat p100合成 tdi 三聚體聚氨酯固化劑,實驗結果表明: 該催化劑具有催化速率快、活性高、反應溫度低等優點。在40 ℃下,以滴加方式催化反應,8 h 就可以達到反應終點,得到低游離單體含量 tdi 三聚體。

低游離度tdi三聚體 tdi三聚體 三聚體催化劑 聚氨酯三聚體

 

原料及試劑

甲苯二異氰酸單體tdi(80/20):工業品,;醋酸丁酯:分析純,廣州番禺力強化工廠;nt cat dmp-30:工業品,新典化學;nt cat k-15:工業品,新典化學;nt cat p100: 新典化學;

低游離度tdi三聚體 tdi三聚體 三聚體催化劑 聚氨酯三聚體

合成工藝

在氮氣保護的條件下,往裝有攪拌、溫度計以及回流冷凝管的干燥四口圓底燒瓶中加入 tdi( 80/20) 單體 100 g,醋酸丁酯100 g。攪拌5 ~10 min,加熱升溫至40 ℃,滴加0. 5 g催化劑的醋酸丁酯溶液( 醋酸丁酯10 ml) 。滴加完畢后,控制溫度在40 ~80 ℃之間,保溫反應約8 h,每隔1 h測定一次反應溶液的—nco值,當—nco含量降低到8.5% ~ 9% 時,加入1 g苯甲酰氯,繼續反應0.5 h,停止加熱攪拌,降溫出料,得到淺黃色透明液體。

在上述工藝基礎上,滴加預設定量的醇,保溫反應30 ~60 min,對 tdi 三聚體進行改性處理。

 

催化劑種類、用量及滴加方式的影響

催化劑的選擇是tdi三聚反應的關鍵。常用的tdi三聚催化劑包括叔胺、有機金屬化合物、有機膦化合物、堿金屬羧酸鹽等。選用dmp-30、k-15和p100對50%醋酸丁酯的tdi溶液分別催化反應,結果如表1和圖2所示。

1 不同催化劑(0.5%添加量)對tdi三聚反應的影響

催化劑種類 k-15 dmp-30 p100
反應溫度/℃ 70 80 70 70
反應時間/h 24 26 6 5
w(—nco)/% 24.2 12.3 10.4 6.8
產品外觀 無色透明 黃色透明 微黃透明 近水白透明

 

由表1和圖2可見,不加催化劑的情況下,tdi的三聚反應不發生;k-15催化三聚的效果較差,溫度較高、反應時間長,容易產生更多的多聚體結構;均為叔胺類催化劑的dmp-30和p100催化效果較好,相比之下p100的催化性能更強,短時間內就能迅速反應,降低—nco值,而且實驗還表明在40 ℃下其仍然具有很高的催化活性。因此,選用p100作為催化劑。圖3是p100催化劑用量分別占tdi單體總質量的2%、0.5%及0.8%時對tdi三聚反應的影響。

2 3 種催化劑的催化效率對比

 

從圖3看到,在其他條件相同的情況下,隨著p100用量的增加,反應速率加快,同時—nco基團含量有所減少。催化劑用量太少時,即使延長反應時間,—nco含量仍高于12%;而催化劑用量過高時,大量殘留的催化劑在一定程度上影響了產品的性能。實驗表明,p100用量為0.5%較合適。

3 催化劑用量對tdi三聚反應的影響

 

另外,催化劑的滴加方式也會影響三聚反應。實驗表明,若一次性加入催化劑,單體馬上劇烈反應,大量放熱,局部溫度可上升10 ℃,反應物活性的增加可能導致產物的相對分子質量增加、分布變寬,生成大量的高聚物,使產物的黏度增加、顏色加深、產品性能下降。而采用醋酸丁酯稀釋催化劑后逐滴滴加的方式,能很好地控制反應溫度。

 

結論

采用p100為催化劑合成tdi三聚體,實驗表明該催化劑催化活性高、催化速率快,催化效果較 dmp-30 和k-15好。

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